Фил за първи път стартира кариерата си в YouTube на 19-годишна възраст, след като публикува първия си блог в канала си със заглавието „Видео блогът на Phil“ . Оттогава до сега той е публикувал над 200 видеоклипа в своя канал. Този негов канал го е довел до славата на първо място. В своя канал той има повече от 4 милиона абонати и 459 милиона гледания на видео. Лестър има и втория канал в YouTube с името По-малко изумително фил, която има над 1 милион абонати.
Продължавайки напред, през 2010 г. той заедно със своята половинка участва в живото годишно 24-часово предаване по интернет „Stickaid“, набиране на средства за благотворителност УНИЦЕФ . Нещо повече, и двамата се появиха в дванадесетте части от уеб сериала на Бенджамин Кук „Ставане на YouTube“. След това те също дадоха интервюто по различните теми, които Кук обхвана.
Още през 2014 г. Лестър и Хауъл публикуваха първото видео в новия си игрален канал в YouTube, DanandPhilGAMES. На 8 март 2015 г. каналът достигна 1 милион абонати. Тогава каналът се превърна в най-бързо развиващия се канал в YouTube. Той също така е сътрудничил на Хауъл за създаването на „Супер удивителният проект“ и е активен и по радиото.
И двамата партньори донесоха в съавторство книга, озаглавена Удивителната книга не гори. Те издадоха книгата във Великобритания на 8 октомври 2015 г. и в целия свят на 15 октомври 2015 г. Те са първите британски създатели на YouTube, които пуснаха съдържание в платформата YouTube Red.
Известно е, че към момента Фил Лестър е неженен. Според докладите той живее с най-добрия си приятел и YouTuberДан Хауъл. Те все още живеят заедно в Лондон. Тъй като партньорът живее заедно, много хора правят спекулациите, че двойката е гей. Много хора предполагат, че излизат помежду си. Това обаче е само слухът, а също така нито един от двамата не е потвърдил новината.
Освен YouTube YouTube Фил е активен и в другите си социални медийни платформи с голям брой последователи.
Феновете на Фил и Дан трябва да бъдат развълнувани да разберат, че дуетът Youtuber и ще пусне 2018 филм за световно турне, озаглавен Интерактивни интроверти . Турнето започна от 28 април и завърши на 13 септември. Това беше първото турне, направено от Youtubers.
През 2016 г. те направиха огромно турне и публикуваха Дан и Фил излизат навън , фотокнига, която разказа историята на дните в обиколката. Фотокнигата също се беше превърнала в номер 1 Ню Йорк Таймс бестселър.
Активен е в социалните медии. Той има над 7,5 милиона последователи в Twitter, повече от 820 000 последователи във Facebook и над 3,4 милиона последователи в Instagram.